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La cis-4-metilciclohexilamina (CAS: 2523-56-0) es una amina orgánica caracterizada por su fórmula molecular C7H15N y un peso molecular de 113,201. Este líquido transparente a amarillo pálido presenta una densidad de 0,844, un punto de ebullición de 154 °C y un punto de fusión estimado de -8,5 °C. Con un índice de refracción que varía de 1,4550 a 1,4590, es soluble en cloroformo, diclorometano y acetato de etilo.
La cis-4-metilciclohexilamina tiene un pKa previsto de 10,58 y está clasificada para el transporte como material peligroso (UN 2734 8/3/PG II), que requiere almacenamiento a -4 °C para condiciones a corto plazo y a -20 °C para condiciones a largo plazo. Puede utilizarse como intermediario en reacciones químicas, contribuyendo a la síntesis de diversos compuestos, incluidos derivados como el clorhidrato de cis-4-metilciclohexilamina.
Con proveedores que ofrecen purezas de hasta el 98%, el precio varía en función de factores como la cantidad y el empaque. Este compuesto presenta aplicaciones prometedoras dentro de la industria química, lo que lo convierte en una opción valiosa para los profesionales que buscan intermediarios eficientes para la síntesis. Para consultas detalladas, se recomienda consultar a expertos de la industria o la literatura relevante.
PS Chemical Consortium ha inventado un método para preparar cis-4-metilciclohexilamina, que pertenece al campo de la tecnología de síntesis orgánica. Utilizando ácido/éster 4-metilfenilborónico como materia prima, se realiza la hidrogenación bajo un catalizador de rodio-carbono para obtener una mezcla cis-trans, seguida de una recristalización para obtener ácido/éster cis-4-metilciclohexilborónico, y luego se utiliza ácido aminosulfónico y una solución acuosa alcalina para realizar la reacción de sustitución de amina para obtener cis-4-metilciclohexilamina. El método es sencillo de operar, el catalizador se puede utilizar 7 veces, el rendimiento de la reacción es alto y la pureza del producto cis obtenido puede alcanzar más del 99,5%. Se ha logrado la producción en masa.
Referencias
La aplicación de la espectroscopia de resonancia magnética nuclear de baja temperatura 13C a la determinación de los valores A de los sustituyentes amino, metilamino y dimetilamino en ciclohexano
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, Issue 8, 1976 DOI: 10.1039/P29760000895
Se han medido e interpretado los espectros de temperatura variable de 13C de cis-4-metilciclohexilamina, cis-4,N-dimetilciclohexilamina y cis-4,NN-trimetilciclohexilamina, obteniéndose parámetros de desplazamiento químico de 13C para conformaciones con grupos NH2, NHMe y NMe2 ecuatoriales y axiales unidos a ciclohexano.
Analyse conformationnelle par resonance nucleaire magnetique—V: Grandeurs thermodynamiques regissant l'equilibre conformationnel de la cyclohexylamine
Tetrahedron, Volume 24, Issue 9, 1968, Pages 3647-3654 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)91997-0
Se han obtenido datos termodinámicos (ΔG°, ΔH° y ΔS°) de un grupo amino unido a un anillo de ciclohexano, utilizando una modificación del método de Eliel, basado en RMN de temperatura variable. Se observó una discrepancia entre los datos relativos a la propia ciclohexilamina (método “directo”), y los obtenidos mediante el método “directo” de cis-4-metilciclohexilamina, basado en el supuesto de aditividad de los parámetros termodinámicos de los grupos amino y metilo).