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La cis-4-méthylcyclohexylamine (CAS : 2523-56-0) est une amine organique caractérisée par sa formule moléculaire C7H15N et un poids moléculaire de 113,201. Ce liquide clair à jaune pâle présente une densité de 0,844, un point d'ébullition de 154 °C et un point de fusion estimé à -8,5 °C. Avec un indice de réfraction compris entre 1,4550 et 1,4590, elle est soluble dans le chloroforme, le dichlorométhane et l'acétate d'éthyle.
La cis-4-méthylcyclohexylamine a un pKa prévu de 10,58 et est classée pour le transport comme matière dangereuse (UN 2734 8/3/PG II), nécessitant un stockage à -4 °C pour les conditions à court terme et à -20 °C pour les conditions à long terme. Il peut être utilisé comme intermédiaire dans des réactions chimiques, contribuant à la synthèse de divers composés, notamment des dérivés tels que le chlorhydrate de cis-4-méthylcyclohexylamine.
Les fournisseurs proposant des puretés allant jusqu'à 98 %, le prix varie en fonction de facteurs tels que la quantité et l'emballage. Ce composé présente des applications prometteuses dans l'industrie chimique, ce qui en fait un choix précieux pour les professionnels à la recherche d'intermédiaires efficaces pour la synthèse. Pour des demandes détaillées, il est recommandé de consulter des experts du secteur ou des ouvrages pertinents.
PS Chemical Consortium a inventé une méthode de préparation de la cis-4-méthylcyclohexylamine, qui appartient au domaine de la technologie de synthèse organique. En utilisant l'acide/ester 4-méthylphénylboronique comme matière première, une hydrogénation sous catalyseur rhodium-carbone est réalisée pour obtenir un mélange cis-trans, suivie d'une recristallisation pour obtenir l'acide/ester cis-4-méthylcyclohexylboronique, puis l'acide aminosulfonique et une solution aqueuse alcaline sont utilisés pour effectuer une réaction de substitution d'amine pour obtenir la cis-4-méthylcyclohexylamine. La méthode est simple à utiliser, le catalyseur peut être utilisé 7 fois, le rendement de la réaction est élevé et la pureté du produit cis obtenu peut atteindre plus de 99,5 %. Une production de masse a été réalisée.
Références
Application de la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire à basse température 13C à la détermination des valeurs A des substituants amino, méthylamino et diméthylamino dans le cyclohexane
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2, Issue 8, 1976 DOI: 10.1039/P29760000895
Les spectres à température variable 13C de la cis-4-méthylcyclohexylamine, de la cis-4,N-diméthylcyclohexylamine et de la cis-4,NN-triméthylcyclohexylamine ont été mesurés et interprétés, donnant des paramètres de déplacement chimique 13C pour les conformations avec des groupes NH2, NHMe et NMe2 équatoriaux et axiaux attachés au cyclohexane.
Analyse conformationnelle par résonance nucléaire magnétique—V : Grandeurs thermodynamiques régnant l'équilibre conformationnel de la cyclohexylamine
Tetrahedron, Volume 24, Issue 9, 1968, Pages 3647-3654 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)91997-0
Les données thermodynamiques (ΔG°, ΔH° et ΔS°) d'un groupe amino attaché à un cycle cyclohexane ont été obtenues, en utilisant une modification de la méthode d'Eliel, basée sur la RMN à température variable. Une divergence a été observée entre les données concernant la cyclohexylamine elle-même (méthode « directe »), et celles obtenues via la méthode « directe » de la cis-4-méthylcyclohexylamine, basée sur l'hypothèse d'additivité des paramètres thermodynamiques des groupes amino et méthyle).